那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于Ⅱ型糖尿病．其合成路线如下：已知：（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍|初中化学问答-掌乐学问答网

那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于Ⅱ型糖尿病．其合成路线如下：已知：（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍

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更新时间:2024-04-26 22:53:42

问题描述：

那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于Ⅱ型糖尿病．其合成路线如下：

已知：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子，A中含氧官能团的名称为___；A的分子式为___．

（2）已知A的结构满足以下条件：

①含有苯环，苯环上有两个取代基；

②苯环上的一溴取代物只有两种；

③取代基上有三种不同的氢原子．

写出A的结构简式：___

（3）写出流程中制取D的化学方程式：___

（4）由F制取那格列奈的反应类型是___．

（5）1mol B与3mol H2加成得到C，写出C和E制取F的化学方程式：___

（6）物质B分子的取代基上一个氢原子被1个溴原子取代后，再消去1个HBr得到有机物G，下列关于G的说法正确的是___（选填字母编号）．

a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．分子中有7种不同的氢原子

c．能与碳酸氢钠反应放出气体 d．B经上述过程可以得到两种同分异构体．

崔奕芳回答：

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　　（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，则A的相对分子质量为：74×2=148，设其分子式CxHyO，则：12x=10y、12x+y+16=148，解得：y=12、x=10，分子式为：C10H12O，A与银氨溶液反应，则A中含有官能团醛基，　　故答案为：醛基；C10H12O；　　（2）含有苯环，苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴取代有两种，则说明苯环上的两个取代基是对位；分子式为C10H12O，取代基上有三种不同的氢原子，则A的结构简式为：，　　故答案为：；　　（3）与甲醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为：，　　故答案为：；　　（4）F为，F与氢氧化钠溶液发生水解反应生成那格列奈，　　故答案为：水解反应；　　（5）A为，A的醛基变成羧基得到B；B中的苯环与3molH2加成得到C，由苯环变六元环，所以C和E制取F的化学方程式为：，　　故答案为：；　　（6）B为，B分子的取代基上一个氢原子被1个溴原子取代后，再消去1个HBr得到有机物G，则G为：，　　a．G通过消去反应得到的物质中含C=C，能够与高锰酸钾反应，故a正确；　　b．中含5种不同的氢原子，故b错误；　　c．G中含有羧基，能够与碳酸氢钠反应放出气体，故c正确；　　d．两个甲基位置相同，所以G只有一种结构，故d错误；　　故答案为：ac．