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艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如图(部分反应条件略去):(1)化合物I中含氧官能团的名称是___、___.(2)写出F→G的
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更新时间:2024-03-29 22:24:27
问题描述:

艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂,主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其合成路线如图(部分反应条件略去):

(1)化合物I中含氧官能团的名称是___、___.

(2)写出F→G的化学反应方程式:___.

(3)有机物C的结构简式为___.

(4)写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:___.

①能发生银镜反应;②分子的核磁共振氢谱图中有4个峰;③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应.

(5)写出以甲苯和乙酸为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:H2C═CH2HBr

CH3CH2BrNaOH溶液

△CH3CH2OH.

马儒宁回答:
  (1)根据I的结构简式可知,I中含有羟基和醚键,   故答案为:羟基、醚键;   (2)比较F和G两种物质的结构简式可以写出F→G的化学方程式为+HBr,   故答案为:+HBr;   (3)比较B、D两种物质的结构及它们之间两步反应的条件可知,B→C的反应为B中的氯原子与碘苯中碘的对位氢原子结合,而被碘苯基团取代,所以C的结构简式为,   故答案为:;   (4)根据①能发生银镜反应,说明有醛基;②分子的核磁共振氢谱图中有4个峰;③能发生水解反应且产物之一遇FeCl3溶液能发生显色反应,说明水解产物之一有酚羟基,符合这些条件的同分异构体是,   故答案为:;   (5)以甲苯和乙酸为原料制备有机物,先将乙酸生成CH3COCl,可能参照题中A→B的过程,再在甲苯的对位上引入-COCH3基团,可以参照题中合成路线中的B→C的过程,得到,再在甲基上卤代、碱性水解引入羟基、再与乙酸酯化得,据此设计合成路线为,   故答案为:;
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