20世纪30年代末，小沃特森是国际商业机器公司的高级推销员，这与其说是因为他个人的辛勤努力，还不如说是因为他是老板的儿子这一特殊身份。他本人对这一事实了然于胸，因而一直跃跃欲试地想要离开国际商业机器公司，并逃离他父亲的巨掌的控制。此外，小沃特森还担忧他的非同寻常的出身最终会被证明是一个悲剧，他将无法像父亲那样赤手空拳地打天下，并凭着自己的奋斗成就一番赫赫伟业。

事实上，他在成长的过程中劣迹斑斑，被称之为是坏小子汤姆，从而令家人头痛不已;在预备学校时他曾经吸食过大麻，并且几乎不能从布朗大学毕业。第二次世界大战的爆发为小沃特森逃离国际商业机器公司提供了一个千载难逢的机会。最终，他说道，我感到自己像冲出鸟笼的鸟儿一样,可以自由自在地做一些真正有意义的事。

我的目标是驾驶飞机,我知道我干这个肯定会非常在行的。小沃特森被任命为空军少尉，并很快地学会了如何管理他的下属。他意识到我具有那种让别人明白并接受我的观点的独特魅力。大战结束之后，他打算在美国航空公司从事飞行员的工作，并逐步进入他们的管理层级。

但是，他的顶头上司却忠告说，我一直认为你应当回去经营国 际商业机器公司。直到此刻，小沃特森才意识到他永远都不应该低估自 己或自己的能力。他已经不再是一个莽撞冲动的年轻人，而是一个准备 大展宏图的信心百倍的领导者了。此后，他在国际商业机器公司平步青 云，1952年他成为了公司的总经理，1956年则接替父亲担任了公司的董事 长。